O presente trabalho tem por escopo a investigação do tipo de crime de associação criminosa, sob uma perspetiva de Direito Comparado luso-brasileiro, através da análise do tipo penal previsto no artigo 299.º do Código Penal português e do tipo penal previsto no artigo 288.º do Código Penal brasileiro. A partir de uma abordagem histórico-normativa, foram traçados os processos de consagração e evolução dos tipos penais investigados em ambos os ordenamentos jurídicos. Em seguida, foram analisados os elementos constitutivos do tipo penal consagrado no art. 299.º do Código Penal nacional. Os tipos de crime de associação previstos em matérias especialmente reguladas também foram analisados, expondo, assim, as semelhanças e especificidades em relação ao art. 299.º do Código Penal. Seguidamente, como contributo para uma melhor compreensão do entendimento consagrado sobre o objeto investigado, foi realizada uma análise crítica da jurisprudência do Supremo Tribunal de Justiça sobre o crime de associação criminosa. A seguir, foram analisados os elementos constitutivos do tipo penal previsto no art. 288.º do Código Penal brasileiro. Logo depois, foram estudados os tipos de crime de associação previstos em legislação especial no ordenamento jurídico brasileiro. O entendimento consagrado pelos Tribunais Superiores brasileiros sobre o crime de associação criminosa também foi objeto de uma análise crítica. Mais adiante, com o intuito de estabelecer os limites e contornos do objeto investigado, foram analisadas as figuras análogas existentes em ambos os ordenamentos jurídicos investigados. Posteriormente, foi elaborada uma síntese comparativa com vista à constatação das semelhanças e diferenças existentes entre o tipo penal previsto no art. 299.º do Código Penal e o tipo penal previsto no art. 288.º do Código Penal brasileiro. Por fim, foram expostas as conclusões originadas do estudo desenvolvido, sendo, finalmente, apresentada uma proposta de iure condendo, inspirada no tipo de associação criminosa consagrado no Código Penal nacional, a ser oportunamente transposta para o tipo de associação criminosa previsto no Código Penal brasileiro. (Windsor Santana Ferreira)